Jako że jestem zbyt leniwy by ciągle odpalać graficzny instalator cygwina znalazłem ciekawy skrypt: apt-cyg. Jego nazwa sugeruje sposób użycia, jest prawie identyczny z apt. Możesz go znaleźć pod adresem:
http://apt-cyg.googlecode.com/svn/trunk/apt-cyg.